基于巯基-色烯点击反应的线粒体靶向近红外比率及比色荧光探针用于生物硫醇检测

基于巯基-色烯点击反应的线粒体靶向近红外比率及比色荧光探针用于生物硫醇检测

给大家分享一篇发表在期刊 Anal. Chem. 上的文献：Mitochondria-Targeted NIR Ratiometric and Colorimetric Fluorescent Probe for Biothiols Based on a Thiol–Chromene Click Reaction

概要在这项研究中，作者开创性地采用了一种将色烯结构修饰为吡啶的新颖设计策略，精心设计与合成了线粒体靶向的近红外比率及比色荧光探针1。该探针在508 nm处呈现*大吸收峰，650 nm处呈现*大荧光发射峰。在生物硫醇（具体包括半胱氨酸（Cys）、同型半胱氨酸（Hcy）及谷胱甘肽（GSH））的作用下，探针1的*大吸收峰和荧光发射峰会分别蓝移至448 nm和541 nm，同时伴随可见光下颜色由红转黄，以及在365 nm紫外光照射下由红变绿的现象。这一变化源于生物硫醇与探针中色烯部分的α,β-不饱和酮发生的点击反应，导致吡喃环的开环、酚基的形成以及p-羟基苄基的1,6-消除反应。探针1对生物硫醇（Cys、GSH和Hcy）的检测展现出高灵敏度（检出限分别为29 nM、23 nM和16 nM）、卓越的选择性以及快速的响应特性。此外，该探针还具备线粒体靶向能力，能够利用双发射通道成像技术监测细胞内生物硫醇的动态变化。

图1 反应机制参考文献：DOI：10.1021/acs.analchem.4c04119