巯基吡啶保护聚乙二醇炔基,OPSS-PEG-Alkyne
产品名称:巯基吡啶保护聚乙二醇炔基,OPSS-PEG-Alkyne
1. 分子结构与功能设计
OPSS基团:
全称 3-氧代-3-(2-吡啶基硫代)丙酸基团,是一种巯基(-SH)保护基。
作用:在复杂反应体系中暂时屏蔽巯基活性,避免非特异性反应;可通过还原剂(如TCEP)或亲核试剂(如巯基化合物)选择性脱保护,释放自由巯基。
PEG链:
聚乙二醇(分子量依需求可选,如PEG2000、PEG5000),作为柔性间隔臂。
功能:提高水溶性、减少蛋白吸附、延长体内循环时间,并降低空间位阻。
炔基(Alkyne):
末端炔烃(-C≡CH),用于点击化学(CuAAC),与叠氮(-N₃)高效反应(速率常数~10⁶ M⁻¹s⁻¹),形成稳定三唑键。
2. 核心应用场景
双官能团修饰:
第一步:通过OPSS保护的巯基与金纳米粒、量子点或蛋白巯基反应,形成稳定连接。
第二步:脱保护后暴露自由巯基(用于偶联含马来酰亚胺的分子),或利用炔基与叠氮标记物(如荧光染料、药物)进行正交点击反应。
纳米材料功能化:
构建多模态成像探针(如PET/荧光双标记)。
设计靶向药物递送系统(抗体-药物偶联物,ADCs)。
生物传感:
结合酶或核酸适配体,构建响应型传感器。
3. 物理化学特性
溶解性:溶于DMSO、DMF或水性缓冲液(pH 6-8)。
稳定性:避光干燥保存(-20℃),防止PEG氧化或炔基二聚。
反应条件:
OPSS脱保护:需还原剂(如TCEP, 50 mM, pH 7.0, 37℃)或亲核试剂(如巯基乙醇)。
点击化学:需CuSO₄/抗坏血酸钠催化(典型条件:Cu²⁺ 0.1 mM, 室温, 水/叔丁醇混合溶剂)。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
关于我们:
良林科研服务平台是西安瑞胜生物科技有限公司旗下的品牌,良林科研服务平台致力于服务全球研发工作者,公司配备了一流的化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器,具有完备的生产,研发,检测全生产线的能力。良林生物致力于为客户提供有机化合物定制合成及生产服务。 我公司生产销售科研级别的药物传递和药物纳米靶向方面的产品,公司目前经营的产品主要有合成磷脂,PEG衍生物,嵌段共聚物,纳米金,磁性纳米颗粒,介孔二氧化硅,活性荧光染料,荧光量子点,点击化学和大环配体等等。
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