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巯基吡啶保护聚乙二醇炔基,OPSS-PEG-Alkyne

2025-04-14 分享

产品名称:巯基吡啶保护聚乙二醇炔基,OPSS-PEG-Alkyne

1. 分子结构与功能设计

OPSS基团:

全称 3-氧代-3-(2-吡啶基硫代)丙酸基团,是一种巯基(-SH)保护基。

作用:在复杂反应体系中暂时屏蔽巯基活性,避免非特异性反应;可通过还原剂(如TCEP)或亲核试剂(如巯基化合物)选择性脱保护,释放自由巯基。

PEG链:

聚乙二醇(分子量依需求可选,如PEG2000、PEG5000),作为柔性间隔臂。

功能:提高水溶性、减少蛋白吸附、延长体内循环时间,并降低空间位阻。

炔基(Alkyne):

末端炔烃(-C≡CH),用于点击化学(CuAAC),与叠氮(-N₃)高效反应(速率常数~10⁶ M⁻¹s⁻¹),形成稳定三唑键。

2. 核心应用场景

双官能团修饰:

第一步:通过OPSS保护的巯基与金纳米粒、量子点或蛋白巯基反应,形成稳定连接。

第二步:脱保护后暴露自由巯基(用于偶联含马来酰亚胺的分子),或利用炔基与叠氮标记物(如荧光染料、药物)进行正交点击反应。

纳米材料功能化:

构建多模态成像探针(如PET/荧光双标记)。

设计靶向药物递送系统(抗体-药物偶联物,ADCs)。

生物传感:

结合酶或核酸适配体,构建响应型传感器。

3. 物理化学特性

溶解性:溶于DMSO、DMF或水性缓冲液(pH 6-8)。

稳定性:避光干燥保存(-20℃),防止PEG氧化或炔基二聚。

反应条件:

OPSS脱保护:需还原剂(如TCEP, 50 mM, pH 7.0, 37℃)或亲核试剂(如巯基乙醇)。

点击化学:需CuSO₄/抗坏血酸钠催化(典型条件:Cu²⁺ 0.1 mM, 室温, 水/叔丁醇混合溶剂)。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

巯基吡啶保护聚乙二醇炔基,OPSS-PEG-Alkyne

关于我们:

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