东北师范大学Nature Commun:双功能N-苯甲酰基糖精可见光催化环丙烷的1,3-氨基酰基化
2024-11-11
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东北师范大学Nature Commun:双功能N-苯甲酰基糖精可见光催化环丙烷的1,3-氨基酰基化
使用双功能试剂(bifunctional reagent)对不饱和分子进行碳胺化(carboamination)是合成含氮化合物的一种有吸引力的方法。但是,双功能C-N试剂还未曾用于环丙烷的碳胺化反应。
有鉴于此,东北师范大学郑光范副教授、孙佳琼等报道使用N-杂环卡宾(NHC),N-苯甲酰基糖精,作为双功能试剂和光氧化还原催化剂,实现了环丙烷的双催化1,3-氨基酰化反应。
本文要点1)这个反应中NHCs起到多种催化作用,作为路易斯碱催化剂活化C-N键,促进PC*的氧化淬灭过程;而且,作为酰基自由基转移催化剂构筑C-C键。
2)激发态PC*和酰基NHC加合物之间的氧化淬灭是芳基环丙烷能够具有普遍的光氧化的关键原因。
参考文献Li, M., Wu, Y., Song, X. et al. Visible light-mediated organocatalyzed 1,3-aminoacylation of cyclopropane employing N-benzoyl saccharin as bifunctional reagent. Nat Commun 15, 8930 (2024).
DOI: 10.1038/s41467-024-53202-8
https://www.nature.com/articles/s41467-024-53202-8