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JACS:有机还原苯生成环己烷

2024-12-13 分享

JACS:有机还原苯生成环己烷

将苯环还原为富含C(sp3)的结构对于设计药物分子非常重要,因为C(sp3)被证明是临床成功的结构,环己烯是具有前景的结构,因为环己烯能够快速的转化为结构丰富的产物,而且非常稳定,具有耐芳构化的能力。但是能够将苯还原为环己烯的方法非常罕见。               

有鉴于此,波鸿鲁尔大学Mario P. Wiesenfeldt等报道一种具有兼容性的方法,能够将电子浓度低的苯转化为环己烯。           

本文要点

1)这种方法对Lewis碱官能团兼容,包括三唑、硫醚,以及还原性官能团(氰基、炔烃、砜)。           

2)这个反应使用有机供体作为催化剂,通过光激发电子供体-受体复合物(EDA)实现温和条件下的芳烃还原。能够将不容易氧化还原反应的1,4-环己二烯异构生成可还原的1,3-环己二烯。

参考文献

Kirti Devi, Asad Shehzad, and Mario P. Wiesenfeldt*, Organophotocatalytic Reduction of Benzenes to Cyclohexenes, J. Am. Chem. Soc. 2024   DOI: 10.1021/jacs.4c14669

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c14669

JACS:有机还原苯生成环己烷

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