JACS：Cu催化交叉偶联实现焦谷氨酸的翻译后修饰

JACS：Cu催化交叉偶联实现焦谷氨酸的翻译后修饰

焦谷氨酸（Pyroglutamate）是蛋白质和肽激素中都发生的环状N-末端翻译后修饰，但是人们对焦谷氨酸的流行和生物学作用知之甚少，这其中的部分原因是由于鉴定、量化和操纵吡咯烷酮结构的方法非常少。开发能够对复杂多肽结构的焦谷氨酸基团的选择性修饰能够作为独特的工具，更好的研究生物学作用，对含有焦谷氨酸的生物活性分子序列进行后期多样化转化。               

有鉴于此，莱斯大学Zachary T. Ball、河南师范大学钟康宝、河南师范大学/郑州大学蓝宇教授等报道Cu催化的无保护肽的N-H交叉偶联，对N-端焦谷氨酸基团具有选择性。           

本文要点

1）该反应在温和条件下进行，而且操作简单，能够兼容所有的经典基团。反应机理研究表明，Cu和扩展的多肽结构的之间的多齿配位在观测的反应性中起关键作用。           

2）该反应能够直接标记和鉴定存在于猪肠提取物中的焦谷氨酸激素。

参考文献

Yuxuan Ding, Yuecheng Jiang, Nicolas Lorenzo Serrat, Kangbao Zhong*, Yu Lan*, and Zachary T. Ball*, Copper-Mediated Cross-Coupling Selective for Pyroglutamate Post-Translational Modifications, J. Am. Chem. Soc. 2024    

DOI: 10.1021/jacs.4c10903

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c10903

版权声明：

本平台根据相关科技期刊文献、教材以及网站编译整理的内容，仅用于对相关科学作品的介绍、评论以及课堂教学或科学研究。如有侵权，请联系我们删除