Angew：[2+2]环加成合成全取代环丁烷

Angew：[2+2]环加成合成全取代环丁烷

构筑含有特别结构的新型分子是合成化学的主要目标，其中环丁烷作为含有较高应力的结构，在药物化学和材料化学等领域有着应用，因此合成环丁烷结构分子受到广泛的关注。[2+2]环加成反应是合成环丁烷结构的主要策略，但是由于较强的立体位阻，因此导致这种方法难以得到含有8个取代基的环丁烷。           

有鉴于此，北京理工大学吴彪教授、Wei Zhao等报道通过氢键网络进行适应性阴离子配位，以二苯乙烯（stiff-stilbene）为原料得到修饰8个取代基的环丁烷。          

本文要点

1）通过单晶结构测试，验证了形成螺环苯并环戊烷取代基的环丁烷产物。DFT理论计算结果表明合成的环丁烷分子具有非常高的应力（~20.1 kcal/mol），而且产物能够重新转换为二苯乙烯的原料。         

2）这种可逆的环加成/逆向开环反应为开发响应材料和能量存储材料提供机会。    

参考文献

Xiao-Wen Sun, Yu Li, Mengxue Lu, Wei Zhao, Hongwei Ma, Xiao-Juan Yang, Biao WuQuantitative Formation of Octa-substituted Cyclobutanes by the [2+2] Photocycloaddition of Stiff-stilbenes, Angew. Chem. Int. Ed. 2024

DOI: 10.1002/anie.202421472

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202421472

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